Находясь на перекрестке дорог между севером и югом Европы, ещу со времен Римской империи Валтеллина занимает важное место в истории. Первые свидетельства о расположенных среди долин человеческих поселениях восходят к доисторическим временам, как подтверждают рисунки, найденные на скалах Гросио и Телио. Существует множество свидетельств тысячелетней истории Валтеллины - живых, наполненных очарованием городков, небольших поселений, расположенных по склонам гор или укрывшихся в долинах, спрятанных как драгоценные жемчужины. Эти очаровательные места на протяжении веков выполняли роль центров торгового и культурного обмена.

   Вдоль долины нередко встречаются башни и замки, служившие для охраны и обороны территории, памятники и дворцы, такие как дворец Беста в Тельо - роскошная аристократическая резиденция XVI века, Дворец Вертемате Франки в Просто ди Пьюро, недалеко от Киавенье - бесценный шедевр эпохи Возрождения, Дворец Салис Тирано, который представляет собой жемчужину из наследия знатной семьи Салис фон Цицирс -правителей Граубюндера Валтеллины, и многих других .выражающих часть культуры Валтеллины более благородного происхождния. При более внимательном наблюдении эта территория открывает перед нами жизнь наших предков, помогает понять ценность, в том числе и эстетическую, террасированных виноградников, укрепленных каменной кладкой.

  С точки зрения любителей искусства, интерес представляет вся долина. Кроме того, существует множество музеев и памятников, в которых художественное и культурное наследие представлено наиболее ярко, таких как Музей истории и искусства Валтеллины в Сондрио, многочисленные этнографические музеи, церкви, большие и малые, разбросанные по всей территории (их насчитываетсяболее 500), в которых, как в шкатулках, хранятся фрески, статуи и деревянные алтарные ниши потрясающей красоты. Вековые традиции Валтеллина живы и по сей день, помогая не забывать о мудости наших предков.